北京大学药学院贾彦兴团队发表天然产物全合成领域最新研究成果

2024111日,北京大学药学院贾彦兴团队在国际著名期刊《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed.)发表了天然产物全合成领域的最新研究成果“Bioinspired Total Synthesis of Bipolarolides A and B”,该研究工作被编辑选为Very Important Paper

f0e4010e0a8a47ff8964652508ad3719.png

天然产物bipolarolides AB是华中科技大学张勇慧课题组于2019年从离孺孢属真菌TJ403-B1中分离得到的两个蛇孢菌素类二倍半萜化合物,它们具有独特而新颖的5/6/6/6/5五环笼状骨架,包含8个手性中心,其中7个为连续的手性中心,极具合成挑战性

c6fd654cf44443368d7393df193df639.png


基于张勇慧课题组推测的生源合成途径,贾彦兴教授团队提出了由5/8/5三环前体通过分子内串联Prins/成醚环化反应,一步构建天然产物5/6/6/6/5五环笼状骨架的设想。他们利用RCM反应完成5/8/5三环骨架的构建,然后经过5步转化得到具有顺式5/8环系的环戊二烯化合物,接下来通过设想的分子内串联Prins/成醚环化反应,一步实现了5/6/6/6/5五环笼状骨架的构建,经过进一步的官能团转化,最终实现了天然产物bipolarolides AB的首次全合成。

2bedbc04f95e4a01807fb20a83e12ec9.png



作者简介

3320edcab6c94b5f89ea018c2ca6ed79.jpg

贾彦兴,北京大学博雅特聘教授,国家杰出青年科学基金获得者。长期致力于天然产物全合成及创新药物研发方面的研究。以通讯作者在国际高水平期刊上发表论文80余篇;获批4项专利。曾获2008年中国药学会-施维雅青年药物化学奖、2009年入选教育部新世纪优秀人才支持计划、2010年和2013年两次获亚洲核心计划学术报告奖、2011年获中美化学与化学生物学教授联合会“杰出青年教授奖”、2019年获第四届中国药学会-以岭生物医药创新奖、拜耳学者奖和2021年药明康德生命化学研究奖等。


(药学院)